Chico Trujillo nace en 1999 , en la ciudad de Villa Alemana , zona central de Chile ,luego de una gira que Aldo Asenjo , alias «Macha» , realizara con su banda La Floripondio por ciudades de Alemania , Holanda y Austria.
Como producto de los guitarreos junto a su amigo Antonio Orellana , nacen las primeras canciones y de a poco se van sumando nuevos musicos que formaran la base que mas tarde es reforzada por una seccion de vientos . Con esta formacion graban su primer disco llamado chico trujillo y la senora imaginacion En los conciertos las canciones originales se mezclaban con interpretaciones de cumbias tradicionales , lo que dio como mezcla una banda tocando cumbias , boleros y ska, todo esto pasado por un filtro renovado con buenas letras , emocion y fuerza .
Se realizan diferentes presentaciones como la cumbre guachaca chilena en la estacion mapocho , varias fiestas universitarias , conciertos para comites de liberacion mapuche , muchisimas conciertos autoproducidos entre santiago de chile y la quinta region , celebraron varias veces los cumpleanos y anos nuevos en la batuta en santiago , considerado el mejor lugar para conciertos rock de chile .